El Joven Republicano
Ryan nació cerca Bottomstown, en Limerick en 1902. Asistió a la University College de Dublín, donde se unió al Ejército Republicano Irlandés en el final de la Guerra Anglo-Irlandesa 1919-21. Dejó sus estudios poco después para unirse a la Brigada de IRA en el este de Limerick. Participó en la guerra civil irlandesa en 1922. Revestimiento contra el Tratado Anglo-Irlandés, Ryan fue encarcelado por el Estado Libre de Irlanda y fue liberado más tarde tras lo cual regresó a la universidad en Dublín. Pasó un tiempo como profesor, enseñando la lengua irlandesa y la enseñanza a través de la lengua irlandesa y también trabajó como un periodista. Mientras tanto había sido nombrado miembro del Ejecutivo del Ejército dentro de la IRA.
Republican Congress
En 1933, junto con Peadar O'Donnell y George Gilmore rompió con el IRA debido a los problemas sociales. Juntos formaron el Republican Congress. Esta era una organización socialista que apoyó a los obreros, trabajadores y pequeños agricultores de Irlanda. El Congress ofreció nuevas políticas radicales en el bienestar social, la vivienda social y la agricultura. El enemigo eran los elementos derechistas de Irlanda. Los periódicos derechistas, los grandes agricultores, la iglesia católica, los empresarios y los propietarios y, especialmente, los Blueshirts. Los Blueshirts fuese un cuerpo nacional y conservadora de ex policías. Ellos sirvieron como guardaespaldas en los mítines de los partidos de derecha. Sin embargo, el propio Congreso sufrió una escisión y había divisiones a causa de diferentes políticas. En el 1936 no estaba en condiciones de celebrar reuniones o participar en manifestaciones sin sufrir el escrutinio y los ataques de los grupos anti-socialistas.
La cuestión de España
En 1936, cuando la Guerra Civil española comenzó, Ryan creyó inicialmente que los problemas de Irlanda se debe colocar en primer lugar. Peadar O'Donnell había estado en Barcelona, cuando empezó la guerra y había visitado el frente de Aragón con los anarquistas. A pesar de ello O'Donnell sostuvo la misma opinión. El Partido Comunista de Irlanda ya estaba emprendiendo el reclutamiento para las Brigadas Internacionales. Entonces, el Congreso envió un telegrama en reconocer la República Española. La reacción de la jerarquía católica en Irlanda Ryan causado a responder en los periódicos:
"Los republicanos negar que la religión está en juego en España, como hemos negado que la religión estaba en juego cuando estábamos en armas contra el gobierno del Estado Libre en 1922/23. Historia juzgará a nuestra posición sobre la cuestión española. Tomaré mi religión de Roma, sino como un Republicano Irlandés no voy a tomar mi política de Moscú o en Maynooth."
Sin embargo, las reacciones de la Iglesia Católica en Irlanda y los periódicos derechista asegurado España se convertiría en una importante agenda del Congress. Cuando el cuasi fascista Eoin O'Duffy comenzó reclutar hombres en Irlanda para Franco, un pequeño número de socialistas y comunistas irlandeses y hombres del IRA fue a luchar por la República de España.
España
Originalmente Ryan iba a permanecer en Irlanda y ayudar a una campaña de propaganda a favor de los republicanos. Cuando el líder original, George Gilmore, fue herido durante su visita a la vascos Ryan tomó el control. Sin embargo, muchos de los irlandeses que sirvió en el Batallón británico optó por servir con el batallón de americanos. Estos hombres llamaban a sí mismos la Sección de James Connolly o la Columna Connolly. Ellos no les gustó la actitud de uno de los oficiales superiores británicos y algunos eran presuntos miembros del Black and Tans. Ryan fue arrestado después de protestar que sus hombres no deberían haberse dividido. Más tarde fue liberado cuando los delegados del Batallón Británico intervenieron. Fue un activo valioso y se utiliza a menudo con fines de propaganda en las transmisiones de radio de Madrid y en los periódicos. Participó en la Batalla del Jarama, donde las bajas irlandesas fueron muy numerosas. Sus acciones durante Jarama, junto con otros incluyendo Kit Conway y un escocés Jock Cunningham ayudó a asegurar que Madrid no estaba rodeado.
Prisión y Muerte
Ryan fue herido de marzo 1937 y regresó a Irlanda. Por ahora se creía que la República española no podía ganar. Él volvió al servicio activo en España y comenzó a organizar la repatriación de sus hombres y él trató de mantener con vida el mayor número como era posible. En 1938 mientras él estaba luchando en Calaceite fue detenido y encarcelado por las tropas sublevadas y condenado a muerte. Fue encarcelado en San Pedro de Cardeña. Para mantener la moral, organizó y dirigir a los demás presos. La intervención del gobierno irlandés aseguró que no fue ejecutado. Permaneció en prisión hasta 1940, cuando fue conducido a la frontera francesa y puesto bajo custodia alemana. Durante la Segunda Guerra Mundial fue detenido por la Gestapo. Junto con el jefe del IRA Sean Russell, Ryan estaba en un submarino alemán en ruta a Irlanda. Sin embargo, Russell murió de apendicitis durante el viaje y la misión fue abortada. Murió en Dresde de la pleuresía y neumonía en el 10 de junio de 1944. En 1963, su tumba fue encuentra en Dresde. Sus restos fueron llevados de vuelta a Irlanda por los irlandeses que le había seguido a España. Fue enterrado en el cementerio de Glasnevin por sus antiguos camaradas.
